Desarrollo de un método verde para la oxidación de alcoholes utilizando alcohol bencílico como modelo

La oxidación de alcoholes es una reacción importante en la preparación de aldehídos y cetonas, los cuales son intermediarios en la síntesis de materias primas potenciales en la industria química. Los métodos clásicos para realizar estas transformaciones tienen la desventaja de utilizar oxidantes en...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores principales:	Villalobos, Karen, Castillo Gutiérrez, Luis, Camacho, Víctor H., Sanabria Chinchilla, Jean, Alvarez, Leonardo X.
Formato:	Online
Idioma:	spa
Publicado:	Universidad de Costa Rica 2019
Acceso en línea:	https://revistas.ucr.ac.cr/index.php/cienciaytecnologia/article/view/37693

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spelling	CIETEC376932021-02-16T19:54:21Z Desarrollo de un método verde para la oxidación de alcoholes utilizando alcohol bencílico como modelo Villalobos, Karen Castillo Gutiérrez, Luis Camacho, Víctor H. Sanabria Chinchilla, Jean Alvarez, Leonardo X. The oxidation of alcohols is an important reaction in the synthesis of aldehydes and ketones, two important raw materials in the chemical industry. The classic methods to perform this transformation have the disadvantage of using oxidizers in stoichiometrical amounts or higher, generating a lot of waste. Though several research groups have developed better methodologies, this problem remains unsolved. In this work we have developed a method for the oxidation of alcohols using a catalytic system based on Cu(OAc)2, H2O2 and using benzyl alcohol as the oxidation probe. The reaction conditions were optimized and it was found that using 0.5 mol % of the catalyst in acetonitrile for 24 hours at 40 ºC gives acceptable isolated yields with a selectivity of 73% in favor of the aldehyde. It was also found that the selectivity of the reaction can be changed in favor of the carboxylic acid when acetone is used as the solvent. La oxidación de alcoholes es una reacción importante en la preparación de aldehídos y cetonas, los cuales son intermediarios en la síntesis de materias primas potenciales en la industria química. Los métodos clásicos para realizar estas transformaciones tienen la desventaja de utilizar oxidantes en cantidades estequiométricas o en exceso, lo cual genera desechos que pueden llegar a ser tóxicos. A pesar que diversos grupos de investigación han reportado metodologías más benignas, el problema aún continúa sin ser resuelto completamente. En este trabajo se desarrolló un método de oxidación de alcoholes, utilizando un sistema catalítico a base de Cu(OAc)2, H2O2 y utilizando alcohol bencílico como sustrato modelo. Se optimizaron las condiciones de reacción y se encontró que utilizando 0,5% molar de catalizador en acetonitrilo por 24 horas a 40 ºC se obtienen rendimientos aceptables de producto aislado y una selectividad del 73% a favor del aldehído. También se encontró que la selectividad de la reacción puede cambiarse a favor del ácido carboxílico si se utiliza acetona como disolvente. Universidad de Costa Rica 2019-06-17 info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion Article application/pdf https://revistas.ucr.ac.cr/index.php/cienciaytecnologia/article/view/37693 Revista de Ciencia y Tecnología; Vol. 35 No. 1 (2019) Revista de Ciencia y Tecnología; Vol. 35 Núm. 1 (2019) 2215-5708 0378-052X spa https://revistas.ucr.ac.cr/index.php/cienciaytecnologia/article/view/37693/38548 Derechos de autor 2019 Revista de Ciencia y Tecnología
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Desarrollo de un método verde para la oxidación de alcoholes utilizando alcohol bencílico como modelo

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