SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE 4-FENIL-6-(4´BROMOFENIL)[2,1-B] IMIDAZOTIAZOL A PARTIR DE 2-AMINO-4-FENILTIAZOL
En este trabajo se reporta la síntesis del 4-fenil-6-(4´bromofenil)[2,1-b]imidazotiazol (II) a partir de 2-amino-4-feniltiazol (I). Se realizó la caracterización química de ambos compuestos mediante las técnicas de IR y RMN, así como la caracterización crista...
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| Publicado: |
Universidad de Panamá. Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología
2007
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| Acceso en línea: | https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/806 |
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Universidad de Panamá |
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Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Aguero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl |
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Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Aguero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE 4-FENIL-6-(4´BROMOFENIL)[2,1-B] IMIDAZOTIAZOL A PARTIR DE 2-AMINO-4-FENILTIAZOL |
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Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Aguero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl |
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Pérez, Hiram |
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En este trabajo se reporta la síntesis del 4-fenil-6-(4´bromofenil)[2,1-b]imidazotiazol (II) a partir de 2-amino-4-feniltiazol (I). Se realizó la caracterización química de ambos compuestos mediante las técnicas de IR y RMN, así como la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En el espectro IR de I se observan las vibraciones de valencia N-H del grupo NH2 (3440 y 3260 cm-1), las de sobretono aromático que indican la monosustitución en el anillo fenílico (1605 y 770 cm-1), y las de los enlaces C=N y C-N del anillo tiazólico (1530 y 1280 cm-1). En el espectro IR de II se observan sus bandas características (Csp2-H y C=N sim. y asim.), en acuerdo con reportes de la literatura. En el espectro RMN-1H de I se observa la señal del protón del grupo tiazólico (7.80 ppm). En el espectro de II se observan los corrimientos químicos característicos de los protones H2',6' (7.62 ppm) y H3',5' (7.90 ppm) del grupo fenilo en la posición 2 del anillo imidazólico. En el espectro RMN-13C de II se observan las señales de los átomos de carbono C9a, C4a y C8a característicos del grupo imidazotiazol (174.1, 166.9 y 121.1 ppm), así como las señales correspondientes a los átomos de carbono del grupo fenilo. Se obtuvieron difractogramas que evidencian una alta cristalinidad de las muestras, Se determinaron y refinaron los parámetros reticulares de la celda unitaria de ambos compuestos. El compuesto I cristalizó en el sistema tetragonal (a = 12.143 (1), c = 5.771 (2) Å, y grupo espacial P4/mmm) y el II en el ortorrómbico (a = 12.183 (4) b = 12.150 (10) c = 5.769 (2) Å, y grupo espacial Pmmm). Esta ligera disminución de la simetría se corresponde con la presencia del átomo de bromo en el anillo bencénico del compuesto II. |
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SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE 4-FENIL-6-(4´BROMOFENIL)[2,1-B] IMIDAZOTIAZOL A PARTIR DE 2-AMINO-4-FENILTIAZOL |
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TECNOCIENCIA8062022-04-01T22:07:15Z SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE 4-FENIL-6-(4´BROMOFENIL)[2,1-B] IMIDAZOTIAZOL A PARTIR DE 2-AMINO-4-FENILTIAZOL Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Aguero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl imidazotiazoles 2-amino-4-feniltiazol 4-fenil-6-(4´bromofenil) [2,1-b]imidazotiazol difracción de rayos x caracterización química imidazothiazoles 2-amino-4-phenylthiazol imidazo[2,1-b]thiazoles x-ray powder diffraction chemical characterization The synthesis of 4-phenyl-6-(4´bromophenyl)[2,1-b]imidazothiazol (II) from 2-amino-4-phenylthiazol (I) is reported in the present paper. Both compounds were investigated using NMR and IR techniques, as well as x-ray powder diffraction. IR spectral data of compound I show N-H stretching and bending frequencies of the NH2 group (3440 and 3260 cm-1), the aromatic overtone indicating monosubstituted phenyl ring (1605 and 770 cm-1), and the C=N and C-N frequencies of thiazolic ring (1530 and 1280 cm-1). IR spectral data of compound II exhibit characteristic bands (Csp2-H and C=N sym. y asym.) as reported in previous references. 1H-NMR signals of compound I show the thiazolic group proton (7.80 ppm) and those corresponding to compound II characteristic chemical shifts of H2',6' (7.62 ppm) and H3',5' (7.90 ppm) protons of the phenylic group bonded at position 2 of the imidazole ring. 13C-NMR spectral data of the compound II show characteristic C9a, C4a and C8a signals of the imidazole group (174.1, 166.9 and 121.1 ppm) as well as carbon signals of the phenyl group. X-ray diffraction patterns exhibit sharp intensity maxima, which result from the high crystallinity of the two solid phases (low background and no amorphous zone). All patterns were indexed. The cell parameters were determined and refined. Crystals of compound I are tetragonal, a = 12.143 (1), c = 5.771 (2) Å, space group P4/mmm; Crystals of compound II are orthorhombic, a = 12.183 (4), b = 12.150 (10), c = 5.769 (2) Å, space group Pmmm. The structures of these compounds agree with their IR, 1H-NMR and x-ray diffraction spectra. En este trabajo se reporta la síntesis del 4-fenil-6-(4´bromofenil)[2,1-b]imidazotiazol (II) a partir de 2-amino-4-feniltiazol (I). Se realizó la caracterización química de ambos compuestos mediante las técnicas de IR y RMN, así como la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En el espectro IR de I se observan las vibraciones de valencia N-H del grupo NH2 (3440 y 3260 cm-1), las de sobretono aromático que indican la monosustitución en el anillo fenílico (1605 y 770 cm-1), y las de los enlaces C=N y C-N del anillo tiazólico (1530 y 1280 cm-1). En el espectro IR de II se observan sus bandas características (Csp2-H y C=N sim. y asim.), en acuerdo con reportes de la literatura. En el espectro RMN-1H de I se observa la señal del protón del grupo tiazólico (7.80 ppm). En el espectro de II se observan los corrimientos químicos característicos de los protones H2',6' (7.62 ppm) y H3',5' (7.90 ppm) del grupo fenilo en la posición 2 del anillo imidazólico. En el espectro RMN-13C de II se observan las señales de los átomos de carbono C9a, C4a y C8a característicos del grupo imidazotiazol (174.1, 166.9 y 121.1 ppm), así como las señales correspondientes a los átomos de carbono del grupo fenilo. Se obtuvieron difractogramas que evidencian una alta cristalinidad de las muestras, Se determinaron y refinaron los parámetros reticulares de la celda unitaria de ambos compuestos. El compuesto I cristalizó en el sistema tetragonal (a = 12.143 (1), c = 5.771 (2) Å, y grupo espacial P4/mmm) y el II en el ortorrómbico (a = 12.183 (4) b = 12.150 (10) c = 5.769 (2) Å, y grupo espacial Pmmm). Esta ligera disminución de la simetría se corresponde con la presencia del átomo de bromo en el anillo bencénico del compuesto II. Universidad de Panamá. Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología 2007-09-10 info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion Artículo revisado por pares application/pdf https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/806 Tecnociencia; Vol. 9 Núm. 2 (2007): Tecnociencia; 7-18 2415-0940 1609-8102 spa https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/806/688 |