SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE 4-FENIL-6-(4´BROMOFENIL)[2,1-B] IMIDAZOTIAZOL A PARTIR DE 2-AMINO-4-FENILTIAZOL - Pérez, Hiram (Universidad de Panamá. Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología, 2007)
En este trabajo se reporta la síntesis del 4-fenil-6-(4´bromofenil)[2,1-b]imidazotiazol (II) a partir de 2-amino-4-feniltiazol (I). Se realizó la caracterización química de ambos compuestos mediante las técnicas de IR y RMN, así como la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En el espectro IR de I se observan las vibraciones de valencia N-H del grupo NH2 (3440 y 3260 cm-1), las de sobretono aromático que indican la monosustitución en el anillo fenílico (1605 y 770 cm-1), y las de los enlaces C=N y C-N del anillo tiazólico (1530 y 1280 cm-1). En el espectro IR de II se observan sus bandas características (Csp2-H y C=N sim. y asim.), en acuerdo con reportes de la literatura. En el espectro RMN-1H de I se observa la señal del protón del grupo tiazólico (7.80 ppm). En el espectro de II se observan los corrimientos químicos característicos de los protones H2',6' (7.62 ppm) y H3',5' (7.90 ppm) del grupo fenilo en la posición 2 del anillo imidazólico. En el espectro RMN-13C de II se observan las señales de los átomos de carbono C9a, C4a y C8a característicos del grupo imidazotiazol (174.1, 166.9 y 121.1 ppm), así como las señales correspondientes a los átomos de carbono del grupo fenilo. Se obtuvieron difractogramas que evidencian una alta cristalinidad de las muestras, Se determinaron y refinaron los parámetros reticulares de la celda unitaria de ambos compuestos. El compuesto I cristalizó en el sistema tetragonal (a = 12.143 (1), c = 5.771 (2) Å, y grupo espacial P4/mmm) y el II en el ortorrómbico (a = 12.183 (4) b = 12.150 (10) c = 5.769 (2) Å, y grupo espacial Pmmm). Esta ligera disminución de la simetría se corresponde con la presencia del átomo de bromo en el anillo bencénico del compuesto II.