SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS

    En este trabajo se reporta la síntesis de tres N-benzoiltiocarbamatos (de etilo, isobutilo y n-pentilo) así como su caracterización química mediante análisis elemental, y las técnicas de IR y RMN. Además, se realizó la caracterización cristalográfica por DRX mediante l...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores principales:	Pérez, Hiram, Plutín, Ana M., Mocelo, Raúl, Agüero, Georgina, Rodríguez, Joelis, Pomés, Ramón, Terrero, Yanay, Ramos, Raúl
Formato:	Online
Idioma:	spa
Publicado:	Universidad de Panamá. Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología 2007
Acceso en línea:	https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/792

id	TECNOCIENCIA792
record_format	ojs
institution	Universidad de Panamá
collection	Tecnociencia
language	spa
format	Online
author	Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Agüero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl
spellingShingle	Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Agüero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
author_facet	Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Agüero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl
author_sort	Pérez, Hiram
description	En este trabajo se reporta la síntesis de tres N-benzoiltiocarbamatos (de etilo, isobutilo y n-pentilo) así como su caracterización química mediante análisis elemental, y las técnicas de IR y RMN. Además, se realizó la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En los espectros IR se observan las vibraciones de valencia de los grupos NH (3208-3269 cm-1 y 1511-1526 cm-1), CO (1696-17805 cm-1), CS (1295-1361 cm-1) y del anillo aromático, muy similares a los reportados en la literatura. La del CO es mayor que la esperada para una amida secundaria, debido al alto nivel de delocalización electrónica del fragmento [CO-NH-CS-O]. En los espectros de RMN-1H se observan las señales anchas correspondientes a los corrimientos químicos del protón del grupo NH (9.22-9.40 ppm), lo cual es una consecuencia del efecto que ejerce el cuadrupolo eléctrico del 14N sobre el protón. En los espectros de RMN-13C las señales de los grupos CO (162-163 ppm) y CS (189 ppm) son las más desblindadas. El átomo de carbono tiocarbonílico resulta más desblindado que el carbonílico debido a que éste posee una mayor energía de excitación media. En los patrones de difracción de rayos x se observan máximos de difracción bien definidos, por lo que las tres fases sólidas fueron obtenidas con alta cristalinidad (bajo fondo y ausencia de zonas amorfas en las muestras). Se indexaron los patrones, y se determinaron y se refinaron los parámetros de la celda unitaria. El N-benzoiltiocarbamato de etilo cristaliza en el sistema ortorrómbico (a = 11.443 (5) b = 10.035 (4) c = 9.397 (5) Å, y grupo espacial Pmmm.), y los de isobutilo y n-pentilo en el sistema monoclínico (a = 8.274 (2) b = 17.182 (3) c = 4.884 (1) Å; ? = 103.93 (4)º, y a = 8.427 (3) b = 18.055 (6) c = 6.649 (2) Å; ? = 109.23 (4)º respectivamente, y grupo espacial P2/m), en correspondencia con la simetría de dichas moléculas.
title	SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
title_short	SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
title_full	SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
title_fullStr	SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
title_full_unstemmed	SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS
title_sort	síntesis, caracterización química y cristalográfica de tres n-benzoiltiocarbamatos
publisher	Universidad de Panamá. Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología
publishDate	2007
url	https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/792
work_keys_str_mv	AT perezhiram sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT plutinanam sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT moceloraul sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT aguerogeorgina sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT rodriguezjoelis sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT pomesramon sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT terreroyanay sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos AT ramosraul sintesiscaracterizacionquimicaycristalograficadetresnbenzoiltiocarbamatos
_version_	1805400900732190720
spelling	TECNOCIENCIA7922022-04-01T22:07:21Z SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS Pérez, Hiram Plutín, Ana M. Mocelo, Raúl Agüero, Georgina Rodríguez, Joelis Pomés, Ramón Terrero, Yanay Ramos, Raúl Aciltiocarbamatos N-benzoiltiocarbamato de etilo N-benzoiltiocarbamato de isobutilo N-benzoiltiocarbamato de n-pentilo difracción de rayos x caracterización química Acylthiocarbamates N-benzoyl-O-ethylthiocarbamate N-benzoyl-O-isobutylthiocarbamate N-benzoyl-O-n-pentylthiocarbamate x-ray powder diffraction chemical characterization The synthesis of three N-benzoyl-O-alkylthiocarbamates, particularly with ethyl, isobutyl and n-pentyl as alkyl group is reported in the present paper. The three compounds were investigated using NMR and IR techniques, as well as x-ray powder diffraction. IR spectral data show absorption bands of the NH (3208-3269 cm-1 y 1511-1526 cm-1), CO (1696-17805 cm-1), CS (1295-1361 cm-1) groups, and the aromatic ring. The absorption frequencies agree with those reported in previous references for similar compounds. The CO stretching frequency is greater than expected for a secondary amide, due to high electronic delocalization of the fragment [CO-NH-CS-O]. 1H-NMR spectral data show wide signals corresponding to chemical shifts for the proton of NH group (9.22-9.40 ppm), which are a result of the 14N electric cuadrupole effect on the proton. 13C-NMR spectra exhibit signals of CO (162-163 ppm) and CS (189 ppm) groups, which are the most deshielded ones of each spectrum. Thiocarbonilic carbon atom is more deshielded than the carbonilic one, due to the higher average excitation energy of the last one. X-ray diffraction patterns show sharp intensity maxima, which result from the high crystallinity of the three solid phases (low background and no amorphous zone). All patterns were indexed. The cell parameters were determined and refined. Crystals of N-benzoyl-O-ethylthiocarbamate are orthorhombic, a = 11.443 (5), b = 10.035 (4), c = 9.397 (5) Å, space group Pmmm. Crystals of N-benzoyl-O-isobutylthiocarbamate are monoclinic, a = 8.274 (2), b = 17.182 (3), c = 4.884 (1) Å; ? = 103.93 (4)º, space group P2/m. Crystals of N-benzoyl-O-n-pentylthiocarbamate are monoclinic, a = 8.427 (3), b = 18.055 (6), c = 6.649 (2) Å; ? = 109.23 (4)º, space group P2/m. The structures of these compounds agree with their IR, 1H-NMR and x-ray diffraction spectra.       En este trabajo se reporta la síntesis de tres N-benzoiltiocarbamatos (de etilo, isobutilo y n-pentilo) así como su caracterización química mediante análisis elemental, y las técnicas de IR y RMN. Además, se realizó la caracterización cristalográfica por DRX mediante la técnica de polvo. En los espectros IR se observan las vibraciones de valencia de los grupos NH (3208-3269 cm-1 y 1511-1526 cm-1), CO (1696-17805 cm-1), CS (1295-1361 cm-1) y del anillo aromático, muy similares a los reportados en la literatura. La del CO es mayor que la esperada para una amida secundaria, debido al alto nivel de delocalización electrónica del fragmento [CO-NH-CS-O]. En los espectros de RMN-1H se observan las señales anchas correspondientes a los corrimientos químicos del protón del grupo NH (9.22-9.40 ppm), lo cual es una consecuencia del efecto que ejerce el cuadrupolo eléctrico del 14N sobre el protón. En los espectros de RMN-13C las señales de los grupos CO (162-163 ppm) y CS (189 ppm) son las más desblindadas. El átomo de carbono tiocarbonílico resulta más desblindado que el carbonílico debido a que éste posee una mayor energía de excitación media. En los patrones de difracción de rayos x se observan máximos de difracción bien definidos, por lo que las tres fases sólidas fueron obtenidas con alta cristalinidad (bajo fondo y ausencia de zonas amorfas en las muestras). Se indexaron los patrones, y se determinaron y se refinaron los parámetros de la celda unitaria. El N-benzoiltiocarbamato de etilo cristaliza en el sistema ortorrómbico (a = 11.443 (5) b = 10.035 (4) c = 9.397 (5) Å, y grupo espacial Pmmm.), y los de isobutilo y n-pentilo en el sistema monoclínico (a = 8.274 (2) b = 17.182 (3) c = 4.884 (1) Å; ? = 103.93 (4)º, y a = 8.427 (3) b = 18.055 (6) c = 6.649 (2) Å; ? = 109.23 (4)º respectivamente, y grupo espacial P2/m), en correspondencia con la simetría de dichas moléculas.   Universidad de Panamá. Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología 2007-03-19 info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion Artículo revisado por pares application/pdf https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/792 Tecnociencia; Vol. 9 Núm. 1 (2007): Tecnociencia; 15-26 2415-0940 1609-8102 spa https://revistas.up.ac.pa/index.php/tecnociencia/article/view/792/672

SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y CRISTALOGRÁFICA DE TRES N-BENZOILTIOCARBAMATOS

Ejemplares similares